A primeira defesa de título de Sean O'Malley foi contra um adversário conhecido, mas desta vez não haveria polêmica nem resultado surpreendente. O'Malley derrotou Marlon “Chito” Vera para manter o título dos galos na luta principal do UFC 299. Os scorecards dos juízes eram 50-45, 50-45 e 50-44.
O'Malley dominou os três primeiros rounds, com a habilidade de Vera de acertar os golpes em plena forma. O'Malley com joelhadas direitas no queixo de Vera e vários socos que ensanguentaram o rosto de Vera. Vera tentou superar a diferença de velocidade, mas teve dificuldade para causar algum impacto contra a campeã.
A quarta rodada foi sólida para Vera, já que O'Malley ficou com o nariz sangrando. Mesmo assim, O'Malley pousou à vontade e Vera fez o possível para resistir a golpes significativos. A quinta foi repleta de momentos emocionantes, mas mais uma vez O'Malley levou a melhor sobre Vera.
Após a luta, O'Malley disse que queria enfrentar o campeão peso pena do UFC, Ilya Topuria.
Antes da luta principal, Dustin Poirier manteve sua vaga na divisão dos leves, nocauteando o promissor Benoit St. Denis no segundo round, Michael “Venom” Page fez uma estreia de sucesso no UFC com uma vitória por decisão sobre Kevin Holland e derrotou Jacques Dela Maddalena. Gilbert Burns e Petr Yan surgiram nas duas últimas rodadas para negar a Zhang Yadong a posição de cabeça-de-chave.
Veja como foi toda a ação do UFC 299 em Miami: