Ele tocou piano, bateria e violão quando adolescente e escreveu sua primeira música ainda no colégio, uma faixa-título sobre a paixão do bambolê com uma última linha cativante: “Sou um desleixado, acho que vou. Perder meu emprego, ‘Estou sempre fazendo hula-hula-hoopin’.
Depois de estudar composição e orquestra no Westlake College of Music em Los Angeles, ele voltou para o Canadá. Por um curto período, ele foi membro do Swinging Eight, um grupo de canto e dança do programa de TV “Country Hoedown”, mas logo se tornou parte da cena country de Toronto, apresentando-se nos mesmos cafés e clubes de Ian e Sylvia. . , Joni Mitchell, Neil Young e Leonard Cohen.
Ele formou a dupla folk Two Tones com o colega artista “hoedown” Terry Whelan. A dupla gravou um álbum ao vivo, “Two Tones at the Village Corner” em 1962. No ano seguinte, enquanto viajava pela Europa, trabalhou como apresentador do “The Country and Western Show” na televisão BBC.
Como compositor, o Sr. Lightfoot progrediu além do bambolê, mas não muito. Ele disse aos editores da “Enciclopédia de Música Folclórica, Country e Ocidental”, publicada em 1969, que seu trabalho “não tinha identidade”. Greenwich Village Folk Boom Mr. Trouxe Dylan e outros compositores dinâmicos ao mundo. Antes, ele disse, “eu comecei a ter uma visão, e foi aí que comecei a progredir”.
Em 1965, ele apareceu no Newport Folk Festival e fez sua estreia americana no Town Hall em Nova York. “O Sr. Lightfoot tem uma voz rica e calorosa e uma técnica de guitarra magistral”, escreveu Robert Sheldon no The New York Times. “Com um pouco mais de atenção à persona do palco, ele deve ser mais popular.”
Um ano depois, o Sr. Depois de assinar com Albert Grossman, gerente de Dylan e Peter, Paul e Mary, o Sr. Lightfoot lançou seu primeiro álbum solo “Lightfoot!” O álbum foi recebido calorosamente pela crítica no Canadá em 1963, com apresentações de “Early Rain”, “For Lovin’ Me”, “Ribbon of Darkness” e “I’m Not Saying”.
